Le premier médiateur mecquois envoyé au Prophète, paix et salut sur lui à Al Houdaybiyya, fut Boudayl ibn Warqa’ à qui l’Envoyé de Dieu, paix et salut sur lui exprima ses intentions pacifiques, et son envie d’établir la paix dans la région, si toutefois les Quraychites aspiraient au même dessein : ‘S’ils veulent, je renonce à les combattre pourvu qu’ils cessent d’intervenir dans mes relations avec les gens’. Convaincu par les propos du Prophète, paix et salut sur lui, Boudayl exhorta les Quraychites à laisser les musulmans effectuer leur ‘Omra librement, mais l’orgueil de ceux-ci prit le dessus et ils jurèrent qu’ils ne laisseraient pas les musulmans accomplir leur rite tout en accusant Boudayl de trahison. Un deuxième émissaire fut dépêché et revint avec les mêmes propos, ce qui lui valut d’être insulté à son tour. On chargea alors un certain Houlays, le chef d’une tribu de bédouins connu pour son respect des traditions, de se rendre auprès du Prophète, paix et salut sur lui. Lorsque ce dernier l’eut aperçu et reconnu, il ordonna à ses compagnons d’avancer les bêtes destinées au sacrifice. À la vue de ce spectacle, Houlays s’exclama : ‘Gloire à Allah le Transcendant ! Il ne convient pas de détourner ceux-ci de la Kaaba’, ce qui lui valu le même traitement que les deux émissaires précédents de la part des mecquois.
Ils envoyèrent ensuite ‘Orwa ibn Mas’oud dont la loyauté pour les Quraychites ne pouvait être mise en cause. Dès son arrivée, il eut une attitude et des propos très insultants, au point qu’Abou Bakr, connu pour son calme et son sang froid s’emporta, tandis que le Prophète, paix et salut sur lui s’efforça de calmer les esprits. Au cours de la discussion, ‘Orwa dans son arrogance touchait la barbe du Prophète, paix et salut sur lui, et à chaque fois qu’il voulait se saisir de sa barbe, Chou’ba ibn Al-Moughira frappait sa main du fourreau de son épée pour l’en empêcher. Une fois encore ‘Orwa s’emporta et tint des propos provoquants, mais le Prophète, paix et salut sur lui su retenir son calme, ainsi que celui de ses compagnons. Ainsi, à la fin de l’entretien il s’en retourna auprès des siens pour leur dire : ‘J’ai rendu visite aux rois, à César, à Kisra (empereur Perse), au Négus (empereur d’Abyssinie), mais aucun d’eux, que je sache, n’est estimé par son peuple autant que ne l’est Mohammad par ses compagnons. (…).Mohammad vous a soumis un plan raisonnable, acceptez-le donc’.
Chaque ambassadeur pu ainsi constater l’intention sincère des musulmans. Cependant, les notables mecquois refusant toujours de céder à leur demande, le Prophète, paix et salut sur lui décida d’envoyer un de ses compagnons de haut rang à leur rencontre pour leur exposer explicitement leur objectif et tenter de trouver une conciliation. De ce fait, Othman ibn ‘Affan, dont le clan se trouvait toujours à la Mecque, pouvant ainsi assurer sa protection, assura le rôle d’ambassadeur du Prophète, paix et salut sur lui. Il fut reçu avec respect et pu transmettre son message aux Quraychites, qui malgré tout ne dévièrent pas de leur position. Il était inconcevable pour eux de laisser pénétrer ceux qu’ils considéraient comme leurs ennemis au sein même de leur cité. Cela représentait pour eux un aveu de faiblesse et une humiliation qu’ils ne pouvaient accepter quand bien même les musulmans leur avaient démontré leur bonne intention. Ils proposèrent tout de même à Othman d’accomplir son pèlerinage s’il le souhaitait, proposition qu’il déclina, ne voulant pas devancer en cela le Prophète, paix et salut sur lui ! Les Quraychites prirent toutefois la précaution de considérer sérieusement les propos du Prophète, paix et salut sur lui, et gardèrent Othman auprès d’eux le temps de réfléchir. Seulement, au bout de quelques jours, ne voyant pas leur émissaire revenir et n’ayant aucune nouvelle de lui, la rumeur de sa mort gagna le rang des musulmans. Le meurtre d’un émissaire était inacceptable, d’autant plus après avoir fourni tant d’efforts et tendu la main à son ennemi en faveur d’une trêve sincère et durable. La limite avait clairement été franchie, ce qui fit dire au Prophète, paix et salut sur lui : ‘Nous ne quitterons pas les lieux avant de régler nos comptes avec ce peuple !’. Il réunit alors ses compagnons sous un arbre, leur exposa la situation et les appela à lui prêter serment d’allégeance et à ne pas fléchir quoi qu’il advienne. Chacun se pressa pour exprimer son engagement de la façon la plus sincère, au point que Dieu les honora en révélant ce verset : ‘Allah a très certainement agréé les croyants quand ils t’ont prêté le serment d’allégeance sous l’arbre, Il a su ce qu’il y avait dans leurs cœurs, et a fait descendre sur eux la quiétude, et Il les a récompensés par une victoire proche.’ [48;18]. Lorsque tous eurent prêté serment, le Prophète, paix et salut sur lui serrant sa propre main dit : ‘celle-ci est pour Othman’. Mais ce dernier fit finalement son apparition, ce qui emplit de joie le Prophète, paix et salut sur lui, car non seulement son gendre était sain et sauf, mais cela signifiait aussi que tout espoir de paix n’était pas perdu. Effectivement, les Quraychites ne tardèrent pas à envoyer Souhayl ibn ‘Amr pour conclure un accord officiel avec les musulmans.